Spanish Town est le chef-lieu de la paroisse Sainte-Catherine. Fondée en 1534, elle a été la capitale de la Jamaïque pendant plus de 300 ans. La vieille place municipale, de conception espagnole, est le principal intérêt historique de la ville. Au nord se dresse l'imposante statue de l'Amiral George Rodney, sculptée par John Bacon, l'artiste le plus renommé de Grande Bretagne à la fin du XVIIIe siècle. À l'est, la Chambre de l'Assemblée, faite de briques rouges, fait face à l'ancienne villa royale, lieu de résidence du gouverneur, en grande partie détruite par un incendie en 1925. La façade a dû être reconstruite et le bâtiment abrite maintenant le musée de la construction et de la technologie. Enfin, c'est également là que se dresse la cathédrale St James datant de 1714. Spanish Town est la ville du Nouveau Monde la plus ancienne qui ait été occupée sans interruption jusqu'à aujourd'hui. Elle est devenue la capitale de la Jamaïque quand les Espagnols ont abandonné Sevilla la Nueva sur la côte nord, trop inhospitalière, pour s'installer dans les plaines riches et fertiles du sud. Ils ont ainsi créé une nouvelle ville : St. Jago de la Vega, qui deviendra Spanish Town quand elle sera capturée par les Anglais. Aujourd'hui, on retrouve cette période espagnole dans les noms des rues : rue de l'église blanche (White Church St.) où était construite l'église de la Croix Blanche, rue de l'église rouge (Red Church St.)où se trouvait l'église de la Croix Rouge, et rue des moines (Monk St.) là où il y avait un monastère. En 1640, un boucanier britannique, qui a pillé le village espagnol, le décrit comme une ville située sur une plaine magnifique et spacieuse, composée de 400 ou 500 maisons, construites pour la plupart en torchis de cannes à sucres et de mortier, et embellie de 5 ou 6 imposantes églises et chapelles, ainsi qu'un monastère de frères franciscains. En 1655, une expédition britannique commandée par l'amiral anglais William Penn et le général Venables débarque quelques kilomètres au sud de Passage Fort et parvient à capturer l'île de la Jamaïque sans rencontrer de véritable résistance, les Espagnols ayant fui vers Cuba, emportant avec eux les objets de valeur. Ils donnent alors à St. Jago de la Vega le nom de Spanish Town. En peu de temps, tous les bâtiments en briques sont détruits et remplacés par des bâtiments en pierre. Le 16 novembre 1720, le pirate Calico Jack Rackham et son équipage y sont jugés coupables de piraterie et pendus le jour suivant. La place municipale fut le cœur de l'île pendant 3 siècles. Aujourd'hui, c'est une petite place tranquille qui permet d'admirer les vestiges du passé. La Fondation Historique de Spanish Town organise des visites des principaux sites historiques, d'une ancienne échoppe de tailleur et d'une maison jamaïquaine traditionnelle. Cette visite commence à Casa de la Vega dans la rue Barrett (Barrett St.), un bâtiment de brique restauré datant du XVIIIe siècle.