La ville fut fondée en 1648. C'est à Oulianovsk que commença la révolte menée par le chef cosaque Stenka Razine. À la fin du XVIIIe siècle, la ville devint un centre d'échanges pour la région de la Volga. En 1864, elle fut en grande partie ravagée par un incendie. En 1924, après la mort de Lénine, Simbirsk fut rebaptisée Oulianovsk en hommage de Vladimir Ilitch Oulianov, dit Lénine, qui y était né. Après la révolution de 1917, 33 basiliques orthodoxes furent détruites par les bolchéviks. Il existe cependant un important musée des arts qui regroupe d'immenses collections soustraites aux menchéviks et autres familles nobles (porcelaines chinoises, mobilier, tableaux). Il a été fondé et construit par une souscription des habitants.